Gintoki está cansado de todos os anos lidar com cartões postais de Ano Novo. Enquanto Gintoki reclama, Kagura e Shinpachi aproveitam o ritual anual. Os cartões de Ano Novo são uma oportunidade de saber como andam os conhecidos… Mas tem gente que parece que saiu de controle! Há cartões com propagandas, declarações de guerra, luto, casamentos falsos e busca de pessoas desaparecidas. Um cartão chega de um lugar desconhecido chamado Gondo. Foi enviado por… Os dois homens do Faz Tudo acham que o Dia de São Valentim deveria ser abolido! Enquanto isso, Kagura, com o apoio da Otae, tem a chance de dar chocolate a eles. No entanto, ela está com tanta vergonha que começa a tremer, o que causa grandes desentendidos. Então ela resolve pedir a ajuda da Tsukuyo e da Sachan… Serão elas capazes de entregar seus chocolates?